Первым из известных орловских филателистов является В.В. Левитский (1873-1937). Офицер-воспитатель Орловского Бахтина кадетского корпуса прибыл в Орел в начале XX в., а коллекционировать марки начал еще в XIX в. Владимир Владимирович собирал почтовые, в том числе и земские, а также благотворительные и непочтовые марки, значки, переписывался с отечественными и зарубежными коллекционерами, живо интересовался филателистической литературой.

       А в 1924 г. действует Орловский губернский отдел Всесоюзного общества филателистов при участии орловчан М.К. Гудошникова, С.С. Преображенского, А.А. Смирнова, Сушко и К.Э. Фрейденберга, А.П. Васильева из Ельца, А.З. Марочкина, А. Нагирнера и Д.В. Быкова из Ливен. Некоторые из них становятся членами Филателистического Интернационала. А М.К. Гудошников в 1923 г. зарегистрировался для обмена с заграничными филателистами, он так же был подписчиком журнала «Советский филателист». К 1928 г. в Орле действует агентство Центрального отдела Советской филателистической ассоциации.

      В 1929 г. орловские власти совместно с чекистами решают ликвидировать орловскую филателистическую организацию. А в течение 1930-х гг. были арестованы филателисты В.В. Левитский и К.Э. Фрейденберг.

      Однако филателисты разных возрастов продолжали собирать марки. Они встречаются, покупают марки на почтамте и в газетных киосках, но теперь у них нет своей организации. Именно в 1930-е гг. приобщились к филателии наши современники В.И. Палатовский и В.Л. Цветков. Они вспоминают, что в Орле тогда было лишь 2-3 взрослых филателиста. А в 1943 г. - сразу после освобождения от оккупации - в Орле появился филателист Самуил Збар. Он жил во Франции, был врачом-венерологом, коллекционировал марки Польши. В 1947 г. в Орел приехали сибирский филателист К.С. Самусев и мценский коллекционер А.П. Озеров. Аркадий Петрович вспоминает: «После войны в Орле можно было купить все. На барахолке лежали самые разные, в том числе и роскошные альбомы и подборки открыток, часто встречались альбомы с марками».

      После смерти И.В. Сталина в 1953 г. и начала реформ начинает возрождаться коллекционерское движение. Сильный импульс ему был придан филателистической выставкой 1957 г. в рамках международного фестиваля молодежи и студентов. Присутствовал на фестивале и орловский филателист, молодой медик В.Л. Цветков.

       В 1963 г. в ежегоднике «Советский коллекционер» В.В. Антонов сообщает, что в Орле работает секция общества коллекционеров, которая зарегистрирована в местном совете. В 1964 г. организацию филателистов возглавлял М.Т.Неделин.

      В 1970-1980-е гг. в Орловском областном отделении ВОФ действовали как взрослые, так и детские клубы, общая численность отделения превышала 500 человек взрослых коллекционеров марок, монет, значков и пластинок, более 200 детей состояли в юношеских клубах. Председателем Правления в это время был журналист В.И. Палатовский. В январе 1984 г. председателем Правления избирается В.В. Задвин, а секретарем - Л.В.Бельков.

      В 1990-е годы численность организации падает. Основными причинами, по мнению Правления, стали «недоступность цен на филателистические новинки, отсутствие   филателистических принадлежностей в магазине «Филателия», нежелание руководителей КЮФов работать бесплатно». В 1999 г. членские взносы были уплачены лишь 15 филателистами.

      В магазине «Кругозор» действовал отдел филателии. В 1990 г. магазин «Филателия» на ул.Гагарина был закрыт, а новый открылся на ул.Красноармейской, однако с середины 1990-х филателистическая продукция перестала поступать.

       29 января 2000 г. общее отчетно-выборное собрание отделения избирает новый состав Правления и председателем становится А.Ю. Саран, должность ответственного секретаря занимает В.С. Ковтун; позднее - Н.И. Самофалов.

      Встречи орловских коллекционеров проводились в разные периоды в разных местах. Первоначально в 1960-е гг. коллекционеры всех направлений собирались на высоком берегу Оки, где позднее появился памятник И.С. Тургеневу. В 1970-е гг. встречи происходили в клубе железнодорожников, тогда членом Правления был начальник железнодорожного ОРСа А.М. Илыптейн. В 1980-е гг. краеведческий музей предоставил свой зал для встреч коллекционеров. К этому времени председателем Правления был В.В. Задвин - заведующим отделом природы музея. В 1990-е'встречи переносятся в здание «Роспечати». После 2000 года орловские филателисты по воскресеньям собираются в помещении Орловского почтамта.